Развернуть ▼
В книге подробно описаны синтезы органических соединений, аппаратура, применяемая в лаборатории органического синтеза, общие приемы и методы лабораторной работы. Приводятся основные сведения по технике безопасности.
Книга является учебным пособием по органическому синтезу для учащихся химических техникумов. Она может быть полезна также работникам заводских лабораторий.
СодержаниеПредисловие
Часть I
Методы работы при проведении органического синтеза
Глава I. Организация работы и техника безопасности
1. Общие правила работы в лаборатории органического синтеза
2. Меры предосторожности и первая помощь при несчастных случаях
Работа с ядовитыми и едкими веществами
Работа с легковоспламеняющимися и взрывоопасными веществами
Правила обращения со стеклом
Первая помощь при ожогах, отравлениях и других несчастных, случаях
Тушение местных загораний и горящей одежды
3. Основная лабораторная химическая посуда
4. Сборка приборов
5. Мытье и сушка химической посуды
6. Пользование литературой и правила составления отчета
Глава II. Основные операции при работе в химической лаборатории
1. Нагревание
2. Охлаждение
3. Измерение и регулирование температуры
4. Измельчение и перемешивание
5. Растворение и свойства некоторых органических растворителей
Этиловый спирт
Метиловый спирт
Диэтиловый эфир
Петролейный эфир
Ацетон
6. Сушка и основные осушители
Осушивание газов
Высушивание органических жидкостей
Высушивание твердых веществ
Основные осушители
7. Фильтрование.
Фильтрование при обычном давлении
Фильтрование под вакуумом
Глава III. Методы очистки органических веществ
1. Кристаллизация
Выбор растворителя
Проведение перекристаллизации
Отделение кристаллов
2. Возгонка (сублимация)
3. Экстракция
4. Перегонка
Простая перегонка при атмосферном давлении
Перегонка с водяным паром
Перегонка при пониженном давлении
Фракционная (дробная) перегонка
Ректификация
5. Хроматография
Адсорбционная хроматография
Распределительная хроматография
Хроматография на бумаге
Ионообменная хроматография
Глава IV. Определение важнейших констант органических соединений
1. Температура плавления
2. Температура кипения
3. Относительная плотность
4. Показатель преломления
5. Молекулярный вес
Глава V. Работа со сжатыми и сжиженными газами
1. Газовые баллоны и обращение с ними
2. Дозирование газов
3. Очистка и введение газов в прибор
4. Правила техники безопасности при работе с газовыми баллонами
Глава VI. Количественный элементный анализ органических веществ
1. Определение углерода и водорода полумикрометодом
Сборка установки
Выполнение анализа
2. Определение азота полумикрометодом (по Дюма)
Сборка установки
Выполнение анализа
3. Определение углерода и водорода микрометодом
Сборка установки
Выполнение анализа
Часть II
Синтезы органических веществ
Глава VII. Реакции галогенирования
1. Замещение гидроксильной группы спиртов галогеном
2. Замещение гидроксильной группы кислот галогеном
3. Присоединение галогена по кратной связи
4. Прямое замещение водорода галогеном
5. Примеры синтезов
Бромистый этил
а-Бромнафталин и бромистый этил
Йодистый этил
Бромистый бутил
Хлористый ацетил
Хлористый бензоил
1,2-Дибромэтан
Бромбензол
а-Бромнафталин
n-Броманизол
Глава VIII. Реакции алкилирования
1. Алкилирование ароматических углеводородов спиртами в присутствии серной кислоты
2. Получение простых эфиров
3. Примеры синтезов
втор-Бутилбензол
Дибутиловый эфир
Изоамиловый эфир
Дифениловый эфир
Фенетол
Этиловый эфир в-нафтола (неролин новый, бромелин)
Анизол
Глава IX. Реакции ацилирования
1. Ацилирование спиртов и аминов карбоновыми кислотами
2. Ацилирование спиртов, фенолов и аминов хлорангидридами кислот
3. Ацилирование спиртов, фенолов и аминов ангидридами кислот
4. Примеры синтезов
Уксусноэтиловый эфир
Уксусноизоамиловый эфйр
Этиловый эфир хлоруксусной кислоты
Диэтиловый эфир щавелевой кислоты
Этиловый эфир бензойной кислоты
Бензанилид
Аспирин (ацетилсалициловая кислота)
в-Нафтилацетат
Ацетанилид
Глава X. Реакции Фриделя — Крафтса
1. Алкилирование ароматических соединений
2. Ацилирование ароматических соединений
3. Примеры синтезов
Изопропилбензол
Дифенилметан
Ацетофенон
Бензофенон
Глава XI. Реакции окисления
1. Окисление по двойной связи
2. Окисление первичных и вторичных спиртов до альдегидов или кетонов
3. Окисление альдегидов и кетонов до кислот
4. Окисление метильных и метиленовых групп
5. Получение хинонов окислением
6. Примеры синтезов
Ацетальдегид
Пропионовый альдегид
Изовалериановый альдегид
Бензофенон
Изомасляная кислота
Валериановая кислота
Бензойная кислота
Бензохинон
Антрахинон
Глава XII. Реакции нитрования
1. Нитрование углеводородов жирного ряда
2. Нитрование углеводородов ароматического ряда
3. Примеры синтезов
Нитрометан
Нитробензол
о- и n-Нитротолуол
о- и n-Нитрофенол
а-Нитронафталин
Глава XIII. Реакции аминирования
1. Получение аминов жирного ряда
2. Получение аминов ароматического ряда
3. Примеры синтезов
Метиламин
Анилин
о- и n-Толуидин
а-Нафтиламин
Глава XIV. Реакции сульфирования
1. Сульфирование ароматических соединений
2. Примеры синтезов
(З-Нафталинсульфокислота (натриевая соль)
Бензолсульфокислота (натриевая соль)
n-Толуолсульфокислота
Сульфаниловая кислота
Глава XV. Реакции диазотирования и азосочетания
1. Реакции солей диазония, сопровождающиеся выделением азота
2. Реакции солей диазонияк идущие без выделения азота
3. Примеры синтезов
Фенол
Иодбензол
Гелиантин
в-Нафтолоранж
Глава XVI. Реакции Гриньяра
1. Получение углеводородов
Количественное определение активного водорода по Чугаеву — Церевитинову
2. Получение карбоновых кислот
3. Получение спиртов
4. Примеры синтезов
Фенилуксусная кислота
Трифенилкарбинол
Дифенилкарбинол (бензгидрол)
Глава XVII. Реакция Канниццаро
Синтез бензойной кислоты и бензилового спирта
Глава XVIII. Реакция Клайзена
Примеры синтезов
Ацетоуксусный эфир
Бензоилаиетон
Глава XIX. Реакции полимеризации и поликонденсации
1. Полимеризация
2. Поликонденсация
3. Примеры синтезов
Паральдегид
Полистирол
Полиметилметакрилат
Сополимер стирола с метилметакрилатом
Метилметакрилат (из полиметилметакрилата)
Глифталевая смола
Феноло-формальдегидная смола
Глава XX. Идентификация
1. Предварительные испытания
2. Качественные реакции
3. Получение производных
Рекомендуемая литература
Приложения
1. Осушители для органических соединений
2. Давление пара воды при различных температурах
3. Давление сжиженных газов в баллонах
4. Цвет баллонов со сжатыми газами
5. Плотность растворов серной кислоты (20 °C).
6. Плотность растворов соляной кислоты (20 °C).
7. Плотность растворов азотной кислоты (20 °C)
8. Плотность растворов едкого натра (20 °C)
9. Плотность растворов едкого кали (20 °C)
10. Физические свойства спиртов и их производных
11. Физические свойства фенолов и их производных
12. Физические свойства альдегидов и их производных
13. Физические свойства кетонов и их производных
14. Физические свойства карбоновых кислот и их производных
15. Физические свойства первичных и вторичных аминов и их производных
16. Физические свойства алкилгалогенидов и их производных