- Артикул:00-01017179
- Автор: Джоуль Дж., Миллс К.
- ISBN: 5-03-003461-7
- Тираж: 3000 экз.
- Обложка: Твердый переплет
- Издательство: МИР (все книги издательства)
- Город: Москва
- Страниц: 728
- Формат: 70x100/16 (~168x240 мм)
- Год: 2004
- Вес: 983 г
- Серия: Учебное пособие для ВУЗов (все книги серии)
В учебном издании, написанном известными английскими учеными, изложены основные теоретические представления о реакционной способности и методах синтеза различных классов гетероциклических соединений и отдельных их представителей; показана роль гетероциклических соединений в химии твердого тела, биологических процессах, химии полимеров-полупроводников.
Особое внимание уделено освещению последних достижений в этой важной области органической химии, имеющей большое значение в медицинской химии, фармакологии и биохимии. По полноте и широте представленного материала может использоваться как справочно-энциклопедическое издание.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических, биологических и медицинских вузов, а также специалистов.
Оглавление
Предисловие редактора перевода
Предисловие к четвертому изданию
Введение
Литература
Сокращения, используемые в книге
1. Строение и спектральные характеристики ароматических гетероциклических соединений
1.1. Карбоциклические ароматические системы
1.2. Строение шестичленных гетероароматических соединений
1.3. Строение пятичленных гетероароматических систем
1.4. Строение бициклических гетероароматических соединений
1.5. Таутомерия гетероциклических систем
1.6. Мезоионные соединения
1.7. Некоторые спектральные свойства гетероароматических соединений
Литература
2. Сеакционная способность ароматических гетероциклических соединений
2.1. Реакции электрофильного присоединения к атому азота
2.2. Реакции электрофильного замещения при атоме углерода
2.3. Реакции нуклеофильного замещения при атоме углерода
2.4. Реакции радикального замещения при атоме углерода
2.5. Депротонирование атома азота
2.6. Металлоорганические производные
2.7. Реакции, катализируемые палладием
2.8. Окисление и восстановление гетероциклических соединений
2.9. Биологические процессы в химии гетероциклических соединений
Литература
3. Синтез ароматических гетероциклических соединений
3.1. Типы реакций, обычно используемые для синтеза гетероциклических соединений
3.2. Типичные комбинации реагентов
Примечания
3.3. Выводы
3.4. Электроциклические процессы в синтезе гетероциклических соединений
3.5. Нитрены в синтезе гетероциклических соединений
3.6. срто-Хинодиметаны в синтезе гетероциклических соединений
Литература
4. Общая характеристика реакционной способности пирдцинов, хинолинов и изохинолинов
5. Пирвдины: реакции и методы синтеза
5.1. Реакции с элеюрофильными реагентами
5.2. Реакции с окислителями
5.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
5.4. Реакции с основаниями
5.5. Реакции С-металлированных пиридинов
5.6. Реакции со свободными радикалами, реакции пиридил-радикалов
5.7. Реакции с восстановителями
5.8. Электроциклические реакции основного состояния
5.9. Фотохимические реакции
5.10. Окси- и аминопиридины
5.11. Алкилпиридины
5.12. Пиридиновые альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их эфиры
5.13. Четвертичные пиридиниевые соли
5.14. N-Оксвды пиридина
5.15. Синтез пиридинов
Упражнения
Литература
6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы синтеза
6.1. Реакции с элеюрофильными реагентами
6.2. Реакции с окислителями
6.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
6.4. Реакции с основаниями
6.5. Реакции С-металлированных хинолинов и изохинолинов
6.6. Реакции со свободными радикалами
6.7. Реакции с восстановителями
6.8. Электроциклические реакции основного состояния
6.9. Фотохимические реакции
6.10. Оксихинолины и оксиизохинолины
6.11. Аминохинолины и аминоизохинолины
6.12. Алкилхинолины и алкилизохинолины
6.13. Хинолин- и изохинолинкарбоновые кислоты и их эфиры
6.14.Четвертичные хинолиниевые и изохинолиниевые соли
6.15. N-Оксидные хинолина и изохинолина
Упражнения
Литература
7. Общая характеристика реакционной способности солей пирилия и бензопирилия, пиронов и бензопиронов
8. Катионы пирилия, 2- и 4-питоны: реакции и методы синтеза
8.1. Реакции катионов пирилия
8.2. 2-Пироны и 4-пироны (2Н-пиран-2-оны и 4Н-пиран~2-оны; а-пироны и у-пироны)
8.3. Синтез солей пирилия
8.4. Синтез 2-пиронов
8.2. Синтез 4-пиронов
Упражнения
Литература
9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
9.1. Реакции катионов бензопирилия
5.6.1. Реакции с элеюрофильными реагентами
5.6.1. Реакции с окислителями
9.2. Безопироны (хромоны, кумарины и изокумарины)
9.3. Синтез катионов бензопирилия, хромонов, кумаринов и изокумаринов
Упражнения
Литература
10. Общая характеристика реакционной способности диазинов: пиридазин, пиримидин и пиразин
11. диазины, пиридазины, пиримидины и пиразины: реакции и методы синтеза
11.1. Реакции с элеюрофильными реагентами
11.2. Реакции с окислителями
11.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
11.4. Реакции с основаниями
11.5. Реакции С-металлированных диазинов
11.6. Реакции с восстановителями
11.7. Реакции со свободными радикалами
11.8. Элеюроциклические реакции
11.9. N-Оксиды диазинов
11.10. Оксидиазины
11.11. Аминодиазины
11.12. Алкилдиазины
11.13. Четвертичные азиниевые соли
11.14. Синтез диазинов
11.15. Птеридины
Упражнения
Литература
12. Общая характеристика реакционной способности пирролов, тиофенов и фуранов
13. Пирролы: реакции и методы синтеза
13.1. Реакции с электрофильными реагентами
13.2. Реакции с окислителями
13.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
13.4. Реакции с основаниями
13.5. Реакции N-металлированных производных пиррола
13.6. Реакции С-металл ированных производных пиррола
13.7. Реакции с радикальными реагентами
13.8. Реакции с восстановителями
13.9. Элекгроциклические реакции (основного состояния)
13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами
13.11. Фотохимические реакции
13.12. Реакции пиррил-С-Х-соединений
13.13. П ирроладьдегиды и пирролкетоны
13.14. Пирродкарбоновые кислоты
13.15. Эфиры пирролкарбоновых кислот
13.16. Галогенопирролы
13.17. Окси- и аминопирролы
13.18. Методы синтеза пирролов
Упражнения
Литература
14. Тиофены: реакции и методы синтеза
14.1. Реакции с электрофильными реагентами
14.2. Реакции с окислителями
14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
14.4. Реакции с основаниями
14.5. Реакции С-металлированныхтиофенов
14.6. Реакции со свободными радикалами
14.7. Реакции с восстановителями
14.8. Элекгроциклические реакции (основного состояния)
14.9. Фотохимические реакции
14.10. Х-Метилпроизводные тиофена: тенилпроизводные
14.11.Тиофенальдегиды, тиофенкетоны, тиофенкарбоновые кислоты и их эфиры
14.12. Гидрокси- и аминотиофены
14.13. Синтезы тиофенов
Упражнения
Литература
15. Фураны: реакции и методы синтеза
15.1. Реакции с электрофильными реагентами
15.2. Реакции с окислителями
15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
15.4. Реакции с основаниями
15.5. Реакции С-металлированных фуранов
15.6. Реакции со свободными радикалами
15.7. Реакции с восстановителями
15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
15.9. Фотохимические реакции
15.10. С-Х-производные фурана; реакции с участием заместителей
15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
15.12. Окси- и аминофураны
15.13. Синтезы фуранов
Упражнения
Литература
16. Общая характеристика реакционной способности индолов, бензо[b]тиофенов, бензофуранов, изоиндолов, бензо[b]тио- фенов и изобензофуранов
17. индолы: реакции и методы синтеза
17.1. Реакции с электрофильными реагентами
17.2. Реакции с окислителями
17.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
17.4. Реакции с основаниями
17.5. Реакции N-металлированных индолов
17.6. Реакции С-металлированных индолов
17.7. Реакции со свободными радикалами
17.8. Реакции с восстановителями
17.9. Реакции с карбенами
17.10. Элекгроциклические и фотохимические реакции
17.11. Алкилиндолы
17.12. Реакции С-замещенных индольных соединений
17.13. Индолкарбоновые кислоты
17.14. Гидроксиицдолы
17.15. Аминоиндолы
17.16. Азаиндолы
17.17. Синтезы индолов
Упражнения
Литература
18. Бензомтиофены и бензодо фураны: реакции и методы синтеза
18.1. Реакции с электрофильными реагентами
18.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
18.3. Реакции с основаниями; реакционная способность С-металлированных бензо[b]- тиофенов и бензо[b]фуранов
18.4. Реакции с окислителями и восстановителями
18.5. Электроциклические реакции
18.6. Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны
18.7. Синтезы бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
Упражнения
Литература
19. Изоивдолы, бензом[b]нофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
19.1. Реакции с электрофильными реагентами
19.2. Электроциклические реакции
19.3. Фталоцианины
19.4. Синтезы изоиндолов, бензо[b]тиофенов и изобензофуранов
Упражнения
Литература
20. Общая характеристика реакционной способности 1,3- и 1,2-азолов
21.1.3.-аэолы - имидазолы, тиазолыи оксазолы: реакции и методы синтеза
21.1. Реакции с электрофильными реагентами
21.2. Реакции с окислителями
21.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
21.4. Реакции с основаниями
21.5. Реакции N-металлированных имидазолов
21.6. Реакции С-металлированных 1,3-азолов
21.7. Реакции со свободными радикалами
21.8. Реакции с восстановителями
21.9. Элеюроциклические реакции
21.10. Алкил-1,3-азолы
21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
21.13. N-Оксиды 1,3-азолов
21.14. Синтезы 1,3-азолов
Упражнения
Литература
22. 1,2-азолы -пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза
22.1. Реакции с электрофильными реагентами
22.2. Реакции с окислителями
22.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
22.4. Реакции с основаниями
22.5. Реакции N-металлированных пиразолов
22.6. Реакции С-металлированных 1,2-азодов
22.7. Реакции со свободными радикалами
22.8. Реакции с восстановителями
22.9. Электроциклические реакции
22.10. Алкилпроизводные 1,2-азолов
22.11. Четвертичные соли 1,2-азолов
22.12. Окси- и амино-1,2-азолы
22.13. Синтезы 1,2-азолов
Упражнения
Литература
23. Бензаннелированные азолы; реакции и методы синтеза
23.1. Реакции с элекгрофильными реагентами
23.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
23.3. Реакции с основаниями 563
23.4. Реакции С-металлированных производных
23.5. Реакции с восстановителями
23.6. Элекгроциклические реакции
23.7. Четвертичные соли
23.8. Окси- и амино-1,3-азолы
23.9. Методы синтеза
Литература
24. Пурины: реакции и методы синтеза
24.1. Нуклеиновые кислоты, нуклеозиды и нуклеотиды
24.2. Реакции с элеюрофильными реагентами
24.3. Реакции со свободными радикалами
24.4. Реакции с окислителями
24.5. Реакции с восстановителями
24.6. Реакции с нуклеофильными реагентами
24.7. Реакции с основаниями
24.8. Реакции N-металлированных пуринов
24.9. Реакции С-металлированных пуринов
24.10. Окси- и аминопурины
24.11. Алкилпурины
24.12. Пуринкарбоновые кислоты
24.13. Синтезы пуринов
Упражнения
Литература
25. Гетероциклы. содержащие узловой атом азота
25.1. Индолизины
25.2. Азаицдолизины
25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения
25.4. Пирролизины и родственные системы
25.5. Циклазины
Упражнения
Литература
26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
26.1. Пятичленные циклы
26.2. Шестичленные циклы
26.3. Бензотриазолы
Упражнения
Литература
27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза
27.1. Пяти- и шестичленные циклы
27.2. Трехчленные циклы
27.3. Четырехчленные циклы
27.4. Металлирование
27.5. Синтезы кольца
Литература
28. Гетероциклы в действии
28.1. Твердофазные реакции
28.2. Гетероциклы в фармацевтической промышленности: крупноэтажные синтезы
28.3. Применение в электронике
Литература
Приложение. ответы на упражнения повышенной сложности