- Артикул:00-01049942
- Автор: Т. Джилкрист
- ISBN: 5-03-003103-0
- Тираж: 3000 экз.
- Обложка: Твердая обложка
- Издательство: МИР (все книги издательства)
- Город: Москва
- Страниц: 464
- Формат: 60х90 1/16
- Год: 1996
- Вес: 712 г
- Серия: Учебное пособие для ВУЗов (все книги серии)
Развернуть ▼
Учебное издание английского автора посвящено одному из разделов органической химии - химии гетероциклических соединений. Рассмотрены критерии ароматичности и неароматичности гетероциклов с привлечением теории МО и физико-химических характеристик, а также методы синтеза гетероциклических соединений и номенклатура.
Для студентов и аспирантов химических вузов, преподавателей, химиков-исследователей.
Содержание
Предисловие ко второму изданию
Предисловие к первому изданию
1. Введение (перевод Ф.В. Зайцевой). Литература
2. Ароматические гетероциклы (перевод Ф.В. Зайцевой)
2.1. Основные структурные типы
2.1.1. Шестичленные ароматические гетероциклы
2.1.2. Пятичленные ароматические гетероциклы
2.1.3. Конденсированные системы
2.1.4. Другие конденсированные гетероциклы
2.2. Некоторые критерии ароматичности в гетероциклах
2.2.1. Длины связей
2.2.2. Эффекты кольцевых токов и химические сдвиги в спектрах ПМР
2.2.3. Другие физические методы изучения электронного строения
2.2.4. Термохимическая оценка ароматичности: эмпирические энергии резонанса
2.2.5. Молекулярные орбитали и энергии делокализации
2.2.6. Рассчитанные энергии резонанса
2.2.7. Основные выводы
2.3. Ароматические и другие типы ненасыщенных гетероциклических соединений
2.3.1. Моноциклические системы, подчиняющиеся правилу Хюккеля
2.3.2. Другие ненасыщенные гетероциклы
2.4. Реакционная способность гетероароматических соединений
2.5. Таутомерия гетероароматических соединений
Заключение
Задачи
3. Неароматические гетероциклы (перевод Ф.В. Зайцевой)
3.1. Введение
3.2. Искажение углов связей
3.2.1. Угловое напряжение и связывание в малых гетероциклах
3.2.2. Некоторые следствия углового напряжения в малых циклах
3.2.3. Угловое напряжение в больших циклах
3.3. Торсионные энергетические барьеры
3.3.1. Одинарные связи
3.3.2. Двойные и частично двойные связи
3.4. Влияние длин связей и вандервальсовых радиусов: преимущественные конформации подвижных циклов
3.4.1. Насыщенные шестичленные гетероциклы
3.4.2. Четырех- и пятичленные гетероциклы
3.5. Другие типы взаимодействий в насыщенных гетероциклах
3.5.1. Орбитальные взаимодействия «через связь»: аномерный эффект
3.5.2. Притягивающие взаимодействия «через пространство»
Заключение
Задачи
Литература
4. Синтез гетероциклических систем (перевод А.В. Карчава)
4.1. Введение
4.2. Реакции замыкания цикла
4.2.1. Типы реакций
4.2.2. Замещение при насыщенном атоме углерода
4.2.3. Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к карбонильной группе
4.2.4. Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к другим двойным связям
4.2.5. Замыкание цикла с участием тройных связей
4.2.6. Радикальные реакции замыкания цикла
4.2.7. Замыкание цикла с участием карбенов и нитренов
4.2.8. Электроциклические реакции
4.3. Реакции циклоприсоединения
4.3.1. Типы реакций циклоприсоединения
4.3.2. 1,3-Диполярное циклоприсоединение. Реакционная способность. Селективность. Типы реакций
4.3.3. Гетерореакции Дильса - Альдера. Гетеродиенофилы. Гетеродиены
4.3.4. [2 + 2]-Циклоприсоединение
4.3.5. Хелетропные реакции
4.3.6. Еновые реакции
Заключение
Задачи
Литература
5. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (перевод А.В. Карчава)
5.1. Введение
5.2. Пиридины
5.2.1. Введение
5.2.2. Синтезы пиридинового кольца
5.2.3. Основные особенности химии пиридинов
5.2.4. Основность
5.2.5. Алкилирование, ацилирование и комплексообразование
5.2.6. Электрофильное замещение при атоме углерода
5.2.7. Нуклеофильное замещение
5.2.8. Дегидропиридины
5.2.9. Радикальное замещение
5.2.10. Восстановление пиридинов и катионов пиридиния. Дигидропиридины
5.2.11. Фотохимическая изомеризация
5.2.12. N-Оксиды пиридинов, N-имиды и N-илиды пиридиния
5.2.13. Гидрокси- и аминопиридины
5.2.14. Алкил- и алкенилпиридины
5.2.15. Пиридинкарбоновые кислоты
5.3. Хинолины и изохинолины
5.3.1. Введение
5.3.2. Методы синтеза хинолинов
5.3.3. Синтез изохинолинового ядра
5.3.4. Общие положения химии хинолинов и изохинолинов
5.3.5. Электрофильное замещение
5.3.6. Нуклеофильное замещение
5.3.7. Нуклеофильное присоединение
5.3.8. Окислительное расщепление циклической системы
5.3.9. N-Оксиды и N-имиды
5.3.10. Свойства производных хинолина и изохинолина
5.3.11. Цианиновые красители
5.4. Другие конденсированные производные пиридина
5.4.1. Хинолизины
5.4.2. Акридины
5.4.3. Фенантридины
5.4.4. Индолизины
5.5. Гетероциклические системы, содержащие кислород
5.5.1. Соли пирилия
5.5.2. 2Н-Пираноны-2
5.5.3. 4Н-Пираноны-4
5.5.4. Бензоконденсированные системы
Заключение
Задачи
Литература
6. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (перевод Ф.В. Зайцевой)
6.1. Введение
6.2. Пирролы
6.2.1. Введение
6.2.2. Синтез кольца. Другие методы
6.2.3. Кислотность и реакции металлирования
6.2.4. Замещение по атому азота
6.2.5. Замещение по атому углерода
6.2.6. Реакции присоединения и циклоприсоединения
6.2.7. Свойства замещенных пирролов
6.2.8. Порфирины и родственные пирролу природные соединения
6.3. Фураны
6.3.1. Введение
6.3.2. Синтез кольца
6.3.3. Электрофильное замещение
6.3.4. Нуклеофильное замещение
6.3.5. Реакции циклоприсоединения
6.3.6. Раскрытие цикла
6.3.7. Некоторые свойства замещенных фуранов
6.4. Тиофены
6.4.1. Введение
6.4.2. Синтез кольца
6.4.3. Электрофильное замещение
6.4.4. Нуклеофильное и радикальное замещение
6.4.5. Реакции присоединения и циклоприсоединения
6.4.6. Реакции восстановительного десульфирования
6.4.7. Реакции фотохимической изомеризации
6.4.8. Свойства некоторых замещенных тиофенов
6.5. Индолы и родственные соединения
6.5.1. Введение
6.5.2. Синтез циклической системы индола. Синтез Фишера. Синтезы из анилинов и ?-кетосульфидов. Синтез Бишлера. Другие методы синтеза
6.5.3. Кислотность металлированных индолов
6.5.4. Реакции с электрофилами
6.5.5. Реакции окисления и восстановления
6.5.6. Свойства некоторых замещенных индолов
6.6. Другие бензо[b]конденсированные гетероциклы
6.6.1. Бензо[6]фураны
6.6.2. Бензо[6]тиофены
6.6.3. Карбазолы
6.7. Бензо[с]конденсированные гетероциклы
6.7.1. Введение
6.7.2. Синтез циклических систем
6.7.3. Химические свойства
6.7.4. Фталоцианины
Заключение
Задачи
Литература
7. Шестичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами (перевод А. В. Карчава)
7.1. Введение
7.2. Основные аспекты химии диазинов, триазинов и тетразинов
7.3. Пиримидины и пурины
7.3.1. Введение
7.3.2. Синтез пиримидинов
7.3.3. Синтез пуринов
7.3.4. Реакции пиримидинов
7.3.5. Реакции пуринов
7.3.6. Пиримидины и пурины - компоненты нуклеиновых кислот
7.4. Другие диазины, триазины и тетразины
7.4.1. Введение
7.4.2. Методы синтезе диазинов, триазинов и тетразинов
7.4.3. Химические свойства
7.5. Некоторые конденсированные циклические системы
7.5.1. Введение
7.5.2. Синтез циклической системы
7.5.3. Химические свойства
7.6. Оксазины и тиазины
7.6.1. Введение
7.6.2. 1,3-Оксазины
7.6.3. Фенотиазины
Заключение
Задачи
Литература
8. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами (перевод Ф.В. Зайцевой)
8.1. Введение
8.2. Имидазолы
8.2.1. Введение
8.2.2. Синтез кольца
8.2.3. Химические свойства
8.3. Пиразолы, триазолы и тетразолы
8.3.1. Введение
8.3.2. Синтез кольца
8.3.3. Реакции замещения
8.3.4. Реакции, приводящие к раскрытию цикла
8.4. Бензодиазолы и бензотриазолы
8.5. Оксазолы, тиазолы и их бензопроизводные
8.5.1. Введение
8.5.2. Синтез кольца
8.5.3. Химические свойства
8.6. Изоксазолы, изотиазолы и их бензопроизводные
8.6.1. Введение
8.6.2. Синтез кольца
8.6.3. Химические свойства
8.7. Оксадиазолы, тиадиазолы и родственные системы
8.7.1. Введение
8.7.2. Синтез кольца
8.7.3. Химические свойства
8.8. Бетаины и мезоионные соединения
8.8.1. N-Оксиды и N-имиды
8.8.2. Мезоионные соединения
Заключение
Задачи
Литература
9. Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения (перевод Ф.В. Зайцевой)
9.1. Введение
9.2. Азиридины
9.2.1. Введение
9.2.2. Синтез кольца
9.2.3. Функционализация по атому азота
9.2.4. Раскрытие цикла
9.2.5. Реакция фрагментации
9.3. Оксиран
9.3.1. Введение
9.3.2. Синтез кольца
9.3.3. Химические свойства
9.4. Тиираны
9.5. 2Н-Азирины
9.6. Диазиридины и ЗН-диазирины
9.7. Оксазиридины
9.8. Азетидины и азетидиноны
9.9. Другие четырехчленные гетероциклы
9.9.1. Оксетаны
9.9.2. Тиетаны
9.9.3. Некоторые ненасыщенные четырехчленные циклические системы
Заключение
Задачи
Литература
10. Семичленные гетероциклические соединения (перевод Ф.В. Зайцевой)
10.1. Введение
10.2. Азепины
10.3. Оксепины и тиепины
10.4. Диазепины и бензодиазепины
Заключение
Задачи
Литература
11. Номенклатура (перевод Ф.В. Зайцевой)
11.1. Введение
11.2. Тривиальные названия простейших циклических систем
11.3. Систематическая номенклатура (Ганча - Видмана) для моноциклических соединений
11.4. Названия конденсированных циклических систем. Система для определения основного компонента конденсированных систем
11.5. Заместительная номенклатура
Заключение
Задачи
Литература
Ответы и ссылки к отдельным задачам
Рекомендуем
